이소플라본

 

이소플라본 (isoflavon)

  

■ 개   요

이소플라본(isoflavon)은 쿠메스탄(coumestans), 리그난(lignans)과 함께 식물성 에스트로겐(phytoestrogen)에 속하는 물질로 대두류, 알팔파, 아마씨(flaxseed) 등에 많이 함유되어 있다. 특히 콩과 식물인 대두와 대두를 이용한 식품은 많은 양의 이소플라본을 함유하고 있다. 대두 내 이소플라본 함량은 약 0.1~0.4% 정도이며 대두의 품종과 재배 지역, 재배 시기 등에 따라 차이가 난다. 또한 대두 가공식품은 가공 공정에 따라 이소플라본의 함량과 조성이 변한다.

 

대두 이소플라본의 활성 물질은 제니스테인(genistein), 다이드제인(daidzein), 글리시테인(glycitein)으로 이들의 생리적 활성에 대한 연구가 활발히 이루어지고 있다. 대두 이소플라본이 유방암의 위험도는 감소시키고 폐경기 여성들의 갱년기 증상 완화, 심혈관질환이나 골다공증, 암 예방 등의 생리적 효능을 나타냄이 밝혀지면서 '부작용 없는 에스트로겐'으로 대두를 섭취하지 않는 서구 국가에서도 대두의 섭취를 적극 권장하고 있다.

 

  

 

■ 에스트로겐과 유사한 화학구조

이소플라본은 동물에 존재하는 에스트로겐과 매우 유사한 화학구조를 가지고 있다. 이소플라본은 구조적인 유사성으로 인해 에스트로겐 수용체와 반응하여 에스트로겐과 유사한 작용을 하거나 또는 길항제로 활동한다.

이소플라본의 체내 작용은 에스트로겐의 농도, 에스트로겐 수용체의 개수, 이소플라본의 수용체 점령도, 조직의 특성 등과 같은 여러 가지 요소들에 의해 좌우된다.

  

       < 이소플라본(다이드제인, 제니스테인, 글리시테인)과 에스트라디올의 구조 >

다이드제인	제니스테인
글리시테인	17β-에스트라디올
이소플라본과 에스트로겐 수용체

 

  

  

■ 흡수 및 대사

이소플라본의 흡수와 대사, 생리적 유효성에서 장내 박테리아가 중요한 역할을 한다. 이소플라본이 흡수되기 위해서는 위산이나 장내에 있는 글루코스가 가수분해 되어 비배당체인 제니스테인(Genistein), 다이드제인(daidzein), 글리시테인(glycitein)으로 전환되어야 하며 가수분해된 이소플라본은 작은창자에서 흡수된다.

이소플라본이 체내에 들어가면 일련의 결합, 비결합(conjugation, deconjugation) 단계가 진행된다. 흡수된 이소플라본은 간에 있는 해독효소(hepatic phase Ⅱ enzyme : UDP-glucuronosyltransferases and sulfotransferases)에 의해 글루쿠론산이나 황산과 결합한다.

이러한 이소플라본의 결합체는 에스트로겐처럼 혈액을 통하여 각 세포에 이동되고 소변과 담즙을 통해 방출된다. 담즙으로 방출되어 장으로 분비된 이소플라본은 다시 장내 박테리아에 의해서 이퀼(equol), p-ethylphenol 등과 같은 특정 대사물질로 한 단계 더 전환되기도 한다.

섭취한 이소플라본의 대사 정도는 개인의 차가 크게 나타나며 섭취하는 식품의 구성성분에 따라서도 다르다. 예를 들어 탄수화물이 높은 식사패턴에서는 장내 발효(intestinal fermentaion)가 증가되기 때문에 더 많은 이소플라본의 변화(biotransformation)가 발생하여 다이드제인 대사물질인 이퀄과 같은 형태가 증가하게 된다. 이퀄은 다이드제인보다 에스트로겐성 잠재능력이 더 크기 때문에 이와 같은 대사과정은 이소플라본의 효능과 밀접한 관련이 있다.

 

 

 

■ 식품 가공에 의한 변화

콩의 발표식품인 된장에 이소플라본이 비배당체로 존재하는 이유는 콩이 발효되는 과정에서 미생물이 '글루코시다제'라는 효소를 분비하여 배당체인 제니스틴, 다이드진(daidzin)에 결합된 글루코스를 가수분해 하여 제거하므로 비배당체인 제니스테인, 다이드제인 형태로 변하기 때문이다. 비배당체 형태의 이소플라본이 체내에서 흡수가 잘 되는 것으로 알려져 있다.